しょうもない僕らの恋愛論

４０代独身のデザイナー・筒見拓郎（眞島秀和）は、後輩の面倒を任されることも多くなり、「仕事も人生もこのままでいいのか…？」と漠然とした不安を抱えている。そんなある日、ＳＮＳの友達申請の通知が入る。差出人は、２０年前に想いを寄せた大学の同級生、谷村安奈だった！突然の連絡に戸惑いを隠せない拓郎。高校の同級生・森田絵里（矢田亜希子）も心配する中、「今度の土曜日、会えませんか？」のメッセージが届き…！？

一緒に行きたい場所があると筒見拓郎（眞島秀和）を呼び出した谷村くるみ（中田青渚）。行き先はバッティングセンター。笑顔でバットを振るくるみに思わず安奈を重ねてしまう拓郎だが、くるみから安奈と離れた理由を聞かれると、「君には関係ない」と冷たく突き放してしまうのだった。一方、くるみと会ったことを拓郎から聞いた森田絵里（矢田亜希子）は、複雑な思いを感じていて…。２０年間、拓郎が抱え続けていた“後悔”とは…

拓郎（眞島秀和）は、長年手がけてきた作家の新連載のデザインを、若手デザイナーが担当することを知り、自分の感性が古くなっているのではと自信が揺らぐ。そんな中、同級生からバンドのイラストを描いてほしいと頼まれたくるみ（中田青渚）は、“人生のバイブル”である漫画の装丁を拓郎が担当していることを知り、拓郎に“あるお願い”をする。一方、親しくする拓郎とくるみを見て、絵里（矢田亜希子）は複雑な感情を抱いて…

父・平尾研二（橋本じゅん）のことを相談した谷村くるみ（中田青渚）は、筒見拓郎（眞島秀和）への関心がますます高まる。一方、森田絵里（矢田亜希子）は、部下の堀江（古舘佑太郎）から突然の告白を受けたことで、拓郎への想いを再認識するのだった。そして、小椋悠（木全翔也）もまた拓郎への気持ちが増すくるみを見て心揺れて…。そんな中、堀江が拓郎の元バンド仲間・宇崎（黒田大輔）を殴る事件が発生し……！？

谷村くるみ（中田青渚）の同級生、小椋悠（木全翔也）と映画館でバッタリ会った森田絵里（矢田亜希子）。悠から筒見拓郎（眞島秀和）とは付き合わないのかと聞かれるも即答できない。そんな中、絵里に海外赴任の打診が。拓郎への想い、部下からの告白、そして仕事の間で心揺れる絵里。親しさを増していく拓郎とくるみに、過去の拓郎と安奈の姿を重ねた絵里は、意を決してついに動く！

ついに２５年分の思いを告白した森田絵里（矢田亜希子）。しかし、筒見拓郎（眞島秀和）の戸惑う姿に耐え切れずその場を立ち去ってしまう。慌てて追いかける拓郎。涙を浮かべた、初めて見る表情の絵里を、拓郎は思わず抱きしめるのだった。一方、谷村くるみ（中田青渚）は、怪我をしたときに助けてもらったお礼に絵を描くことに。絵が完成し、拓郎に連絡したくるみは、バー「ちゃらんぽらん」でのライブに誘われて…！？

筒見拓郎（眞島秀和）と付き合うことになった森田絵里（矢田亜希子）は、拓郎の家で暮らすことにする。一方、谷村くるみ（中田青渚）は、父親の研二（橋本じゅん）から呼び出されていた。絵を描くことが好きなくるみに、研二はニューヨークに来ることを提案。学費について気にかかっていたくるみは進路に悩むのだった。そんな中、拓郎は、自分のために絵里が海外赴任を断ったことを知ってしまい……！？

自身が過去に装丁を手掛けていた漫画家の展示フェアを訪れた筒見拓郎（眞島秀和）は、ライバルである若手クリエイターの仕事ぶりを目の当たりにする。さらに、谷村くるみ（中田青渚）が美大にチャレンジすることを知り、刺激を受ける。そんな中、社長の二郎（杉本哲太）から、経営を手伝ってほしい、と依頼された拓郎。会社への感謝の気持ちがある一方で、まだまだ現場でやりたい。独立も視野に入れる中、拓郎が出した答えとは！？

森田絵里（矢田亜希子）が、筒見拓郎（眞島秀和）と暮らしていた家を出て、早２週間。自分よりも先に、安奈の娘である谷村くるみ（中田青渚）が拓郎の独立話を聞いていたことが引っかかり、拓郎の独立を素直に応援できないでいた。そんな中、拓郎から電話があり……！？一方、喫茶「アルマンド」のオリジナルキャラクターのイラストを描いたくるみ。スケッチブックを持って拓郎の家へ行くと、出てきたのは絵里で……！？

絵里（矢田亜希子）と別れて数年後。フリーのデザイナーとして忙しい日々を送る拓郎（眞島秀和）は、ある日、転倒し大けがをしてしまう。一方、大学生になったくるみ（中田青渚）は出版社でバイトを始め、いつか憧れの漫画家・ワカタマコに会いたい、という目標を持ちつつ楽しく過ごしていた。そんなある日、くるみは、出版社で拓郎と鉢合わせする。さらに、拓郎が絵里と別れたことを知って…。それぞれの恋の結末は…！？